Jezdecké boty byly součástí jezdeckého života po celá staletí. Až do doby průmyslové revoluce byly boty vyráběny individuálně, ručně, v mnoha různých stylech v závislosti na kultuře. Původní design kovbojské boty, spolu s dalšími prvky kovbojské výstroje, byl také silně ovlivněn tradicí vaquero, která se do Ameriky dostala počátkem 16. století ze Španělska. Nikdo vlastně neví, kdo je původním vynálezcem kovbojské (westernové) boty jak jí známe dnes. Podle několika různých příběhů a legend první pár kovbojských bot vyrobil buď švec v Kansasu, možná v Texasu. Ať tak či onak, příběh je stále stejný.
Po občanské válce, která skončila v roce 1865, se muži nechávali najmout jako kovbojové – honáci, kteří hnali dobytek po širých pláních především Texasu. Každodenní praxí zjistili, že potřebují jiný styl bot než ten, který 
doposud používali a který vycházel z bot vojenských. Byly prostě nevhodné pro dlouhé hodiny jízdy na koni a práci s dobytkem. Kovbojové se pohybovali po cestách, na kterých číhaly mnohé překážky, které mohly ohrozit jejich nohy a stabilitu při jízdě na koni vůbec. Traduje se, že kolem roku 1870 jeden geniální kovboj vzal boty k ševci a požádal ho o vytvoření užší špičky, aby se mohl dostat lépe nohou do třmenu a vyššího podpatku, aby noha byla chráněná proti zaseknutí ve třmenu a jezdec tak nemohl být koněm vláčen. Vysoká šachta boty zároveň chránila nohy proti trní, větvím, ostnatému drátu, hadům a dalším nebezpečím, ale i proti oděru nohy o dřevěný třmen. Kovbojské boty byly většinou vyrobeny z pevné hovězí kůže, ale mnohdy byly vyrobené i např. z kůže krokodýlí, pštrosí, losí nebo buvolí.
Existují dva základní styly kovbojské boty - westernový (klasický) a Roper. Klasický styl se vyznačuje vysokou botní šachtou, která sahá minimálně do poloviny lýtek a sraženým podpatkem, obvykle přes jeden palec vysokým. Ačkoli westernové boty lze upravit širokou škálou tvarů špičky, klasický design je zúžený.
Novější design, tzv. "Roper" styl, má nižší botní šachtu, která končí nad kotníkem, zhruba v polovině lýtka, s nízkým podpatkem vytvarovaným podle podrážky boty a méně než jeden palec vysokým. Roper boty jsou obvykle vyrobeny se zakulacenou špičkou, ale můžeme je vidět se špičkou čtvercovou. Boty ve stylu Roper jsou vyráběné i se šněrováním, které se u klasické westernové boty nevyskytuje.
Zdobení westernových bot se značně liší. Kovbojové žádali nejrůznější ozdobná prošití, vyřezávané ornamenty 
apod. Později pod vlivem Wild West Show dostávaly boty různé styly, podoby a zdobení. Vyráběly se snad ve všech barvách a ze všech typů kůže.
Tak jako další původně kovbojské nebo westernové doplňky a vybavení, i westernové boty se postupem času staly kromě praktického pomocníka honáku i moderním módním doplňkem. Na trhu se objevilo mnoho firem vyrábějících westernové boty (dnes nejznámější jsou např. Justin, Nocona, Ariat, Lucchese, Tony Lama nebo Roper) a tyto osobité škorně se staly neodmyslitelnou součástí šatníku nejedné světové hvězdy filmového nebo hudebního nebe.